Zwitterión
Un zwitterión (derivat del alemà Zwitter, «híbrit, hermafrodita») o ion dipolar és un compost químic eléctricamente neutre, pero que té càrregues formals positives i negatives sobre àtoms diferents.[1] Els zwitteriones són espècies polars i usualment presenten una elevada solubilidad en aigua i prou baixa en molts dissolvents orgànics de caràcter apolar.
Els zwitteriones són molècules que contenen grups àcits i grups bàsics (i són, per tant, anfóteras) existint com a ions dipolares en certs intervals de pH. El pH al com totes les molècules estan en la forma de ion dipolar es coneix com punt isoeléctrico de la molècula. Les molècules anfolitas són excelents per a l'elaboració de les dissolució tampó ya que soporten lleus adició de àcit o bases amortiguando els canvis de pH de la dissolució per ionisació selectiva. En presència de àcit, estes molècules acceptaran ions hidrogen, eliminant-los de la dissolució. Pel contrari, en presència de bases, soltaran ions hidrogen a la dissolució, amortiguando igualment el pH.
El terme va ser introduït en 1894 pel químic alemà Friedrich Wilhelm Küster (1861–1917)[2] durant alguna de les seues investigacions sobre el taronja de metilo.[2]
Un eixemple de molècules que poden existir en forma de zwitterión són els aminoàcits, degut a que estan composts d'un grup amino (-NH2) i un grup carboxilo (-COOH), la protonación i desprotonación d'estos grups, depén del pH del mig a on es troben, podent actuar com a àcits o com a bases, i també, podent-se trobar en forma de ion dipolar o zwitterión.Utilisant com a eixemple la sal de histidina, es va descobrir per primera volta una interacció anión-anión del tipo anión carboxilato-tetróxido.[3]
Aplicacions dels zwitteriones a nivell fisiològic.
[editar | editar còdic]- Són usats com a agents "amortiguantes" en la majoria de les millors dissolució tampó:
- Usats com a detergents:
- Productes naturals com els alcaloides psilocibina i àcit lisérgico.
Eixemples menys comuns de zwitteriones són:
- Zwitteriones quininoides.
- Drogues tals com la Fexofenadina (Allegra®).
- L'antibiòtic Cefepime, és l'únic de la seua classe que posseïx esta característica.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ IUPAC. , IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic Version. Retrieved November 12, 2006.
- ↑ 2,0 2,1 (anglés) James Southworth Steen, A Selected Chronological Bibliography of Biology and Medicine
- Archivat el 23 de febrer de 2012 archivat en Wayback Machine.
- ↑ CrystEngComm.ISSN 1466-8033.doi:10.1039/D3CE01164J.Consultat el 2023-12-09.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Zwitterión» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.