Transposició de Westphalen-Lettré
La transposició de Westphalen–Lettré és una reacció orgànica que consistix en una reacció de transposició del diacetato de colestan-3β,5α,6β-triol en anhídrit acètic i àcit sulfúric. En esta reacció es pert un equivalent d'aigua, es forma una doble lligam en els carbono C10-C11 i el metilo de la posició 10 migra a la posició 5.[1][2][3]
La reacció és de primer orde en l'esteroide en accés a l'àcit sulfúric[4] i el primer pas de la reacció en el mecanisme és l'esterificació en àcit sulfúric seguida de la formació d'un carbocatión en el carbono 5, en a on la transposició es porta a terme.
Referències
editar- ↑ Theodor Westphalen, Ber., 48, 1064 (1915) doi:10.1002/cber.191504801149
- ↑ H. Lettré and I. Muller, Ber., 70, 1947 (1937) doi:10.1002/cber.19370700918
- ↑ Rearranged Steroid Systems. I. Studies in the Pregnane Séries O. R. RODIG, P. BROWN, and P. ZAFFARONI J. Org. Chem. 1961, 26(7), 2431–2435. (10.1021/jo01351a066 doi: 10.1021/jo01351a066)
- ↑ Acid catalysed reactions of 5α-hydroxy-steroids—III : The westphalen rearrangementTetrahedron, Volume 21, Issue 6, 1965, Pages 1567–1580 J. W. Blunt, A. Fischer, M. P. Hartshorn, F. W. Jones, Kirk D. N. and S. W. Yoong (doi:10.1016/S0040-4020(01)98321-8)
- Este artícul conté una traducció derivada de «Transposición de Westphalen-Lettré» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.