Anar al contingut

Transposició de Smiles

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià
Archiu:Smiles rearrangement.svg
Transposició de Smiles

La reacció de transposició de Smiles (tongada de Smiles), és una reacció de tongada de tipo substitució nucleofilica aromàtica intramolecular.,[1][2]

En esta reacció pren part, un àtom "X" del compost aromàtic X = sulfona, sulfur, éter o qualsevol atre sustituyente capaç de desproteger al areno que du una càrrega negativa. El grup funcional terminal "I" deu ser capaç d'actuar com un nucleofilo fort (per eixemple un alcohol, amina o tiol). Per ser una reacció de tipo SNuAr l'anell deu tindre un grup que permeta la reacció (NO2, SO2R).[3]


Referències

[editar | editar còdic]
  1. Truce, W. E. ; Kreider, E. M. ; Brand, W. W., Org. React. 1970, 18.
  2. A. A. Levy, H. C. Rains et S. Smiles, J. Chem. Soc. 1931, 3264.
  3. (anglés) William E. Truce, William J. Ray, Oscar L. Norman et Daniel B. Eickemeyer, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80(14), p.3625–3629, doi:10.1021/ja01547a038