Síntesis de péptidos de Bergmann
La síntesis de péptidos de Bergmann és un procés clàssic de síntesis orgànica per a la preparació de dipéptidos. En presència d'una base, els péptidos es formen per aminólisis de N-carboxianhídridos azalactónicos d'un aminoàcit en un atre aminoàcit (Plantilla:EquationNote).[1] Plantilla:NumBlk
Esta reacció va ser modificada posteriorment per Bailey.[2]
El péptido resultant es protegix en éster de cloroformato de bencilo en la finalitat de mantindre intactes els grups amino(Plantilla:EquationNote).[3]
Aixina s'evita que el grup amino s'una a atres molècules.
El pas final és la ciclización del N-haloacilaminoácido en anhídrit acètic. Açò formarà una oxazol-5(4H)-ona (azlactona). (Plantilla:EquationNote).[4] Plantilla:NumBlk
La reacció en un segon aminoàcit permet que l'anell s'òbriga, formant posteriorment un dipéptido insaturado acilado.
La hidrogenació catalítica i la hidrólisis es porten a terme per a produir el péptido corresponent(Plantilla:EquationNote).[5]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Bogdanov, B., Zdravkovski, Z., and Hristovski, K. Institute of Chemistry, Skopje, Macedònia. Bailey J. L., Nature, 1949, 164, 889. Bailey J. L., J. Chem. Soc., 1950, 3461. Denkawalter R. G., J. Org. Chem., 1967, 32, 3415.
- ↑ «Bailey». Archivat des d'el original, el 7 de novembre de 2015. Consultat el 17 d'agost de 2018.
- ↑ Bergmann M. et al., Ber., 1932, 65, 1192; 66, 1288. Bergmann M., Zervas L., Ross W., J. Biol. Chem., 1935, 3, 245. Springall H. D., Law H. D., Quart. Rev. (London), 1956, 10, 234.
- ↑ Bergmann M., Stern F., Ann., 1926, 448, 20.; Sheehan I., Duggins W. E., J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 2475.; RIMIOS, 9, 169.
- ↑ J. S. Fruton, Advan. Protein Chem. V, 15 (1949); S. Archer in Amino Acids and Proteins, D. M. Greenberg, Ed. (Thomas, Springfield, IL, 1951)p 181; H. D. Springall, The Structural Chemistry of Proteins (New York, 1954) p 29; E. Baltazzi, Quart. Rev. (London) 10, 235 (1956). Cf.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Síntesis de péptidos de Bergmann» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.