Síntesis de furanos de Feist–Benary
La síntesis de furanos de Feist-Benary és una reacció orgànica entre cetones α-halogenadas i composts β-dicarbonílicos per a produir composts de furano substituïts. Esta reacció de condensació és catalizada per amina com amoníac i piridina El primer pas en la síntesis d'anell està relacionat una condensació de Knoevenagel. En el segon pas l'enolato desplaça un halogenuro de llogue en una substitució nucleofílica aromàtica.
Una modificació recent és la reacció enantioselectiva Feist-Benary interrompuda[1][2] en un auxiliar quiral basat en l'alcaloide quinina en la presència d'una esponja de protones en el hidroxidihidrofurano. Este tipo de alcaloide també s'usa en la síntesis asimètrica en la mescla AD. L'alcaloide es protona a lo llarc de la reacció i transferix la seua quiralidad per interacció de l'hidrogen d'amoni àcit en el grup dicarbonilo de bromopiruvato d'etil en un estat de transició de 5 membres.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ (1902).Chemische Berichte.35(2)
- 1537–1544.doi:10.1002/cber.19020350263.
- ↑ (1911).Chemische Berichte.44
- 489–493).doi:10.1002/cber.19110440175.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Síntesis de furanos de Feist–Benary» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.