Reducció de Lluite
La reducció de Lluite és una reducció selectiva de cetones α,β-insaturada a alcohols amprant per a això clorur de lantànits, principalment CeCl3, i NaBH4. La reducció de Lluite pot ser conduïda de manera quimioselectiva a la cetona en presència d'un aldehit o cap a cetona α,β-insaturada en presència de cetones no conjugades.[1][2][3]
Una enona forma un alcohol alílico per una adició 1,2. L'adició 1,4 no ocorre. El dissolvent és un alcohol tal com metanol o etanol.
La selectivitat pot ser explicada en térmens de la teoria dels àcit i bases durs i blans: els grups carbonilo requerixen nucleófilos durs per a l'adició 1,2. La durea del borohidruro de sodi s'incrementa per tongada dels grups hidrur en els grups alcóxido. Esta reacció és catalizada per la sal de ceri per l'increment de l'electrofilicidad del grup carbonilo.
Existixen aplicacions en a on una cetona és reduïda en presència d'un grup aldehit. Actualment, en presència de metanol com a dissolvent, l'aldehit forma el dimetoxiacetal el qual és inactiu en condicions reductores.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kurti, Barbara Czako ISBN 0-12-429785-4
- ↑ Lanthanides in organic chemistry. 1. Selective 1,2 reductions of conjugated ketones Jean Louis Lluite J. Am. Chem. Soc.; 1978; 100(7); 2226-2227. doi:10.1021/ja00475a040
- ↑ Lanthanoids in organic synthesis. 6. Reduction of .alpha.-enones by sodium borohydride in the presence of lanthanoid chlorides: synthetic and mechanistic aspects Andre L. Gemal, Jean Louis Lluite J. Am. Chem. Soc.; 1981; 103(18); 5454-5459 doi:10.1021/ja00408a029
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reducción de Luche» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.