Reacció de Suzuki
La reacció de Suzuki és una reacció orgànica, classificada com una reacció d'acoplament creuat, a on els grups d'acoplament són un àcit borónico i un organohaluro catalizado per un complex de paladi(0).[1][2][3] Va ser publicat per primera volta en 1979 per Akira Suzuki i va compartir el Premi Nobel de Química en 2010 en Richard Heck i Eiichi Negishi pel seu esforç per descobrir i desenrollar acoplament creuats catalizados per paladi en síntesis orgànica.[4] En moltes publicacions, esta reacció també es coneix en el nom de reacció Suzuki-Miyaura i també es coneix com l'acoplament Suzuki. S'usa àmpliament per a sintetisar poliolefinas, poliestirenos i bifenilos substituïts. S'han publicat vàries revisions que descriuen els alvanços i el desenroll de la reacció de Suzuki.[5][6][7]
L'esquema general per a la reacció de Suzuki es mostra a continuació, a on es forma un enllaç simple carbono-carbono (C-C) en acoplar compost de organoboro (R1-BY2) en un halur (R2-X) usant un catalisador de paladi i una base:
El radical R1 representa un grup llogue, alquenilo, alquinilo o arilo i el radical R2 representa un grup llogue, alquenilo o arilo. El bromur i el clorur són els halurs més freqüents, encara que a voltes també s'ampren el yodur o el triflato com a halur. El primer catalisador que va amprar Suzuki va ser el complex de tetraquis(trifenilfosfina)paladi(0), Pd(PPh3)4.
Mecanisme de reacció
La millor forma d'observar el mecanisme de la reacció de Suzuki és a través del catalisador de paladi. El primer pas és l'adició oxidant del paladi a l'halur 2 per a formar l'espècie de organopaladio 3. La reacció en una base produïx l'intermig 4, que a través d'una transmetalación en el complex borat 6 forma l'espècie de organopaladio 8. que despuix de l'eliminació reductora del producte 9 regenera el catalisador de paladi original:
El grup I del compost 5 generalment és un (OH), pero a voltes pot ser un grup llogue o O-llogue.
Referències
- ↑ Miyaura, Norio; Yamada, Kinji; Suzuki, Akira(1979).«A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides».Tetrahedron Letters.20(36): 3437–3440.doi:10.1016/S0040-4039(01)95429-2.Consultat el 11 d'abril de 2020.
- ↑ Miyaura, Norio; Suzuki, Akira(1979).«Stereoselective synthesis of arylated (I)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst».Chem. Comm..0(19): 866–867.doi:10.1039/C39790000866.
- ↑ Miyaura, Norio; Suzuki, Akira(1995).«Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds».Chemical Reviews.95(7): 2457–2483.doi:10.1021/cr00039a007.
- ↑ Nobelprize.org. «The Nobel Prize in Chemistry 2010». Nobel Prize Foundation. Consultat el 25 d'octubre de 2013.
- ↑ Suzuki, Akira(1991).«Synthetic Studies via the cross-coupling reaction of organoboron derivatives with organic halides».Pure Appl. Chem..63(3): 419–422.doi:10.1351/pac199163030419.
- ↑ Miyaura, Norio; Suzuki, Akira(1979).«Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds».Chemical Reviews.95(7): 2457–2483.doi:10.1021/cr00039a007.Consultat el 11 d'abril de 2020.(Review)
- ↑ Suzuki, Akira(1999).«Recent advances in the cross-coupling reactions of organoboron derivatives with organic electrophiles, 1995–1998».Journal of Organometallic Chemistry.576(1–2): 147–168.doi:10.1016/S0022-328X(98)01055-9.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Suzuki» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.