Reacció de McFadyen-Stevens
La reacció de McFadyen–Stevens és una reacció química descrita com una descomposició tèrmica catalizada per una base de acilsulfonilhidrazidas a aldehits.[1][2]
Dudman ha desenrollat una alternativa en un reactiu d'hidrazida.[3]
Mecanisme de reacció
[editar | editar còdic]El mecanisme de la reacció de McFadyen–Stevens seguix investigant-se. Dos grups d'investigadors han propost de manera independent un mecanisme de fragmentació heterolítica[4][5] El mecanisme implica la desprotonación de la acilsulfonamida seguida d'una migració 1,2 d'un protó per a donar l'alcóxido (3). La fragmentació del alcóxido dona com resultat l'aldehit (4), nitrogen gaseós, i un ion arilsulfinato (5).
Martin i colaboradors han propost un mecanisme distint, el qual implica la formació d'un acilnitreno.[6]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ McFadyen, J. S.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1936, 584.
- ↑ Mosettig, E. Org. React. 1954, 8, 232-240. (Review)
- ↑ Dudman, C. C. et al. Tetrahedron Lett. 1980, 4645.
- ↑ Brown, V. M.; Carter, P. H.; Tomlinson, M. J. Chem. Soc. 1958, 1843.
- ↑ Campaigne, E.; Thompson, R. L.; Van Werth, J. E. J. Med. Chem. 1959, 1, 577.
- ↑ Martin, S. B.; Craig, J. C.; Chan, R. P. K. J. Org. Chem. 1974, 39, 2285 - 2289. (doi:10.1021/jo00929a600)
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de McFadyen-Stevens» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.