Reacció de Hammick
La reacció de Hammick és una reacció orgànica que consistix la descarboxilación tèrmica de àcit α-picolínicos per a donar com a productes 2-piridil-carbinoles, en presència de composts carbonílicos. Esta reacció va ser descrita pel químic anglés Dalziel Hammick (1887-1966).[1][2][3]
S'ha demostrat que el rendiment aumenta quan s'utilisa p-cimeno com dissolvent.[4]
Mecanisme de reacció
[editar | editar còdic]En calfar l'àcit α-picolínico, este es descarboxila espontàneament per a formar el zwitterion (2). En presència d'un electrófilo fort, com un aldehit protonado, el zwitterion reaccionarà en el carbonilo més ràpit que en un protón, formant-se el carbinol desijat (4).
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Dyson, P.; Hammick, D. L.(1937).J. Chem. Soc..
- 1724.doi:10.1039/jr9370001724.
- ↑ Hammick, D. L.; Dyson, P.(1939).J. Chem. Soc..
- 809.doi:10.1039/jr9390000809.
- ↑ Brown, E. V.; Shambhu, M. B.(1971).J. Org. Chem..36
- 2002.doi:10.1021/jo00813a034.
- ↑ Sperber, N.; Papa, D.; Schwenk, E.; Sherlock, M.(1949).J. Am. Chem. Soc..71
- 887.doi:10.1021/ja01171a034.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Hammick» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.