Anar al contingut

Reacció de Arens-van Dorp

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

La reacció de Arens-van Dorp o síntesis de Arens-van Dorp és un método de síntesis a on es fa reaccionar prèviament un alquinil alquil éter[1] en una base forta. Posteriorment, l'alquinuro format reacciona en el carbonilo d'una cetona. El producte és un alcohol propargílico.[2][3] Les bases més utilisades són l'amiduro de liti o organolitios (per eixemple, el n-butilitio). Esta reacció és homòloga a una reacció de Grignard.

En la Modificació de Isler el alquinil éter és reemplaçat per un éter β-clorovinílico en amiduro de liti.[4]

The Isler modification
The Isler modification


Referències

  1. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.404 (1963); Vol. 34, p.46 (1954). Link
  2. ↑ van Dorp and Arens, Nature, 160, 189 (1947).
  3. ↑ .J. F. Arens et al., Rec. Trav. Chim. 68, 604, 609 (1949)
  4. ↑ O. Isler et al., Helv. Chim. Acta 39, 259 (1956).