Pont de metileno

Pont metileno (grup metanodiil).

Un pont de metileno, en química orgànica, és un espayador de metileno o un grup metanodiil és qualsevol part d'una molècula en la fòrmula -CH-; a saber, un àtom de carbono lligat a dos àtoms d'hidrogen i conectat per enllaços simples a atres dos àtoms distints en el restant de la molècula. És l'unitat que es repetix en l'esquelet dels alcanos no ramificats.

Un pont de metileno també pot actuar com un lligant bidentado que unix dos metals en un compost de coordinació, com titani i alumini en el reactiu de Tebbe.

Un pont de metileno és freqüentment cridat grup metileno o simplement metileno, com en 'clorur de metileno' (diclorometano CH). No obstant, el terme grup metileno (o 'metilideno') s'aplica correctament al grup CH quan està conectat al restant de la molècula per un doble enllaç, donant-li propietats químiques molt distintes a les d'un pont del grup CH.

Reaccions

Els composts que posseïxen un pont de metileno ubicat entre dos grups d'extracció d'electrons forts (com els grups nitro, carbonilo o nitril) a voltes es denominen composts de metileno actius. El tractament d'estos en bases fortes pot formar enolatos o carbaniones, que a sovint s'usen en síntesis orgàniques. Entre els eixemples s'inclouen la condensació de Knoevenagel o la síntesis de l'éster malónico.

Eixemples

Alguns eixemples de composts que contenen ponts de metileno: Talla