Anar al contingut

Oxidació de Boyland-Sims

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

La Oxidació de Boyland-Sims és una reacció orgànica en a on una dimetilanilina es fa reaccionar en persulfato de potassi alcalino, per a despuix hidrolizarlo en la finalitat de formar orto-hidroxilanilinas.[1][2][3]

The Boyland-Sims oxidation
The Boyland-Sims oxidation

L'isòmer orto es forma preferentment. No obstant, el sulfat en posició per a es forma en chicotetes cantitats en certes anilinas.[4]

Mecanisme de Reacció

[editar | editar còdic]

Behrman ha demostrat que el primer intermediari en l'oxidació de Boyland-Sims és la formació d'una arilhidroxilamina-O-sulfonilo (2). La transposició d'este zwitterion forma tant en el sustituyente orto i el sustituyente para]] (3ai3b).

The mechanism of the Boyland-Sims oxidation
The mechanism of the Boyland-Sims oxidation


Referències

[editar | editar còdic]
  1. Boyland, E. et al. J. Chem. Soc. 1953, 3623.
  2. Boyland, E.; Sims, P. J. Chem. Soc. 1954, 980.
  3. Behrman, E. J. Org. React. 1988, 35, 421-511. (Review)
  4. Boyland, E.; Sims, P.; Williams, D. C. Biochem. J. 1956, 62, 546.