Lactama

Lactama

D'esquerra a dreta, estructures generals d'una β-lactama, una γ-lactama, una δ-lactama i una ε-lactama.

Una lactama (el nom és un acrònim de les paraules lactona + amida) és una amida cíclica. Els prefixos indiquen quànts àtoms de carbono (aparte de la funcionalitat carbonilo) estan presents en l'anell: β-lactama (2 àtoms de carbono, fòra del carbonilo, fent 4 àtoms de l'anell en total), γ-lactama (3 i 5), δ-lactama (4 i 6).

Síntesis

Existixen métodos de síntesis generals per a la síntesis orgànica de lactamas.

• Es formen lactamas pel rearreglo catalizado per àcit de les oximas, en el rearreglo de Beckmann.
• Es formen lactamas a partir de cetonas cíclicas i àcit hidrazoico en la reacció de Schmidt.
• Es formen lactamas a partir d'aminoàcits, per ciclización.

Reacció de Ciclación d'un aminoàcit a lactama.

• En la yodolactamización un ion iminio reacciona en un ion halonio format in situ per reacció d'un alqueno en yodo.

• Es formen lactamas per cicloadición dipolar 1,3 catalizada per coure d'alquinos i per-no nitronas en la reacció del matho.

Reaccions

• Les lactamas poden polimerizarse per a formar poliamidas.