Anar al contingut

Hexafluoro-2-propanol

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

El Hexafluoro-2-propanol o Hexafluoroisopropanol, comunament abreviat com HFIP, és un compost orgànic la fòrmula del qual és (CF3)2CHOH. És un alcohol fluorinado en caràcter àcit (pKa= 9)[1] soluble en aigua, metanol, 2-propanol i hexano, pero no en acetonitrilo.[1] És amprat com a dissolvent[2] i com a intermediari sintètic.

Producció

[editar | editar còdic]

El Hexafluoro-2-propanol se sintetisa a partir del hexafluoropropileno que es oxida per a donar la hexafluoroacetona. Esta és llavors reduïda per mig d'hidrogenació catalítica per a donar el Hexafluoro-2-propanol:[3]
(CF3)2CO + H2 → (CF3)2CHOH

El Hexafluoruro-2-propanol es empléa com dissolvent,[2] cosolvente i aditiu de catálisis homogénees.[4] S'ampra en la dissolució de péptidos tals com les β-amiloides per al seu estudi i anàlisis.[5] També és un producte amprat en la derivatisació de mostres per a l'anàlisis de metabòlits de la marihuana en la sanc,[6] aixina com agent de fluoració de derivats de la celulosa.[7] Com ya s'ha mencionat dalt té un us estés com a dissolvent de proteïnes tals com les fibroínas, que per la seua empaquetamiento per fortes ponts d'hidrogen en estructures tipo làmines-β, són difícilment solubles en dissolvents orgànics comuns. Aixina és el cas de les fibroínas com les de les seda de les aranyes que la seua solubilización és un requisit per a la formació de fibres a escala de laboratori.[8]


Referències

[editar | editar còdic]
  1. 1,0 1,1 (1997).Anal. Chem..69
    1320-1325.
  2. 2,0 2,1 (2002).Tetrahedron Letters.43(6)
    1001-1003.
  3. Siegemund, G.; Schwertfeger, W.; Fering, A.; Smart, Behr, F.; Vogel, H.; McKusik, B. (2000). "Fluorine Compounds, Organic",Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, DOI: 10.1002/14356007.a11_349: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co..
  4. (2007).Synthesis.19
    2925-2943.doi:10.1055/s-2007-983902.Consultat el 3 de maig de 2019.
  5. Invitrogen. «b-amyloid (Human), Product Analysis Sheet» (en anglés).
  6. Nicholslawyers. «Quantitative Confirmation for Marihuana Metabolite in Blood» (en anglés).
  7. (2011).Carbohydrate Polymers.84(11)
  8. (2011).Macromolecules.44(5)doi:10.1021/ma102291m.