Halogenación de alquenos
La halogenación de alquenos és una reacció química en la qual es adiciona un halógeno (generalment Cl o Br) en cada u dels carbonos adjacents que es troben units per mig d'un doble enllaç.
Reactivitat de halógenos
[editar | editar còdic]En les síntesis de laboratoris generalment s'utilisa bromo o clor per a produir derivats dihalogenados a partir de alquenos; el flúor és massa reactiu i difícil de controlar i la reactivitat de yodo és molt baixa, requerint-se mijos altament energètics per a la seua reacció.[1]
Mecanisme de reacció
[editar | editar còdic]El mecanisme de reacció modern va ser propost per George E. Kimball i Irving Roberts en 1937 i explica per mig d'un intermediari catión halogenonio cíclico la estereoquímica dels productes obtinguts.[1] Recentment, George Olah va poder comprovar experimentalment l'existència de l'intermediari bromonio cíclico, conseguint obtindre solucions estables del mateix en un mig de diòxit de sofre líquit.[1]
A) Formació del catión halogenonio cíclico
[editar | editar còdic]En el cas de bromo, el mecanisme s'inicia en l'adició electrofílica del bromo, generant-se un intermediari de reacció catión bromonio cíclico.[1]
Archiu:Halogenación de alquenos A.png
B) Ataque nucleofílico del halogenuro
[editar | editar còdic]Posteriorment ocorre un atac nucleofílico del anión bromur en estereoquímica anti en el carbono que presenta una capacitat major de soportar una densitat de càrrega positiva.[1]
Archiu:Halogenación de alquenos B.png
Referències
[editar | editar còdic]- Este artícul conté una traducció derivada de «Halogenación de alquenos» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.