Glucosinolato
Els glucosinolatos (també denominats tioglicósidos) són S-glicósidos en els que la glicona és b-D-tioglucosa i l'aglicona és una oxima sulfatada.[1] Són composts naturals del metabolisme secundari de les plantes, principalment presents en les Brassicas. Originalment també es varen denominar "mustard oil glucosides" (glucosidos d'áceite de mostaça) o "tioglucósidos", ya que es varen descobrir com derivats dels olis de mostaça. Es hidrolizan per les enzimas mirosinasas (Rodman 1981[2]), per a donar lloc als isotiocianatos, que constituïxen les molècules actives. Estes molècules contribuïxen a la defensa de les plantes front a insectes i patógenos i també tenen propietats beneficioses per a la salut humana pel seu potencial mecanisme de protecció front a infeccions i al càncer (Traka i Mithen, 2009).[3]
Un dels glucosinolatos naturals més abundants és la sinigrina.
Químicament són glucósidos que contenen J-D-tioglucosa.
En alguns casos semblen oferir protecció front a alguns tipos de càncer.
Els glucosinolatos són els responsables del sabor picante d'espècies com la mostaça o els ràvens picantes.
Cada brassica (brócoli, coliflor, cols de Brusseles, repollo, berza, col rullada, mostaça, colza, etc.) posseïx un perfil de glucosinolatos determinat. D'entre totes les brassicas, el brócoli és la que apareix en major freqüència en estudis científics mostrant efectes antiproliferativos celulars (Moreno et al., 2006).[4] Açò es deu a la presència dels glucosinolatos glucorrafanina, i glucobrasicina (Jeffery i Araya, 2009).[5]
Alguns glucosinolatos, com la progoitrina present en la colza, al hidrolizarse donen lloc a productes goitrogénicos (és dir antitiroideos). Per això, es restringix el consum de brasicas en progoitrina en persones en alteracions de tiroides. Ademés, en l'indústria de fabricació de pensos és considerat com un agent antinutritivo per al ganado.
Evolutivamente es varen originar dos voltes, per lo que es troben en dos llínees de plantes no emparentades filogenéticoment: en tots els Brassicales per un costat, i en Drypetes (família Putranjivaceae, abans Euphorbiaceae, Rodman et al. 1981[6]).
Els glucosinatos de les dos famílies pertanyents al núcleu de les brassicales (Brassicaceae, Tovariaceae) són més complexos que els de el restant.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ «GLUCOSINOLATOS (TIOGLICÓSIDOS)». www.biorom.uma.es. Archivat des d'el original, el 19 de febrer de 2020. Consultat el 23 d'abril de 2020.
- ↑ Rodman JE. 1981. "Divergence, convergence, and parallelism in phytochemical characters: The glucosinolate-myrosinase system." En: Phytochemistry and angiosperm phylogeny. DA Young i DS Seigler (editors). 43-79. Praeger, Nova York.
- ↑ M. Traka and R. Mithen, Glucosinolates, isothiocyanates and human health, Phytochemistry Reviews, 2009. 8:269–282
- ↑ D.A. Moreno, M. Carvajal, C. Lopez-Berenguer, C. Garcıa-Viguera, Chemical and biological characterisation of nutraceutical compounds of broccoli, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2006, 41, 1508–1522
- ↑ Elizabeth H. Jeffery, Marcela Araya, Physiological effects of broccoli consumption, Phytochem Rev (2009) 8:283–298
- ↑ Rodman JE, PS Soltis, DE Soltis, KJ Sytsma i KG Karol. 1998. "Parallel evolution of glucosinolate biosynthesis inferred from congruent nuclear and plastid gene phylogenies." Am. J. Bot. 85: 997-1006.
- ↑ Dewick, P. M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (3rd ed.). John Wiley & Sons.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Glucosinolato» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.