En química organometálica, el equilibri de Schlenk és un equilibri químic denominat aixina en honor al seu descobridor, Wilhelm Schlenk. Este equilibri es dona en solucions de reactius Grignard.[1]

2 RMgX ←→ MgX2 + MgR2

El procés descrit és un equilibri entre dos equivalents d'un halogenuro de alquil o aril magnesi a l'esquerra de l'equació, i a la dreta, un equivalent de compost de diguesalquil o vaig donararilo magnesi i una sal halogenuro de magnesi. Els halogenuros de organomagnesio en solució també formen dímers i oligómeros superiors, especialment en concentracions altes. Els clorur de alquilmagnesio en éter existixen com a dímers.[2]

La posició de l'equilibri està influenciat per la naturalea del solvent, dels sutituyentes de llogue o arilo, i la temperatura. Es coneix que el centre de magnesi en els reactius de Grignard es coordina típicament en dos molècules d'éter, tals com l'éter dietílico o tetrahidrofurano (THF). En conseqüència, se'ls descriu en major exactitut com si tingueren la fòrmula RMgXL2 a on L = un éter. En presència de monoéteres, l'equilibri típicament favorix al halogenuro de alquil o arilmagnesio. No obstant, l'adició de dioxano a tals solucions conduïx a una precipitació selectiva del dihalogenuro MgX2(dioxano), desplaçant l'equilibri completament al costat dret de l'equació. Els composts de dialquilmagnesio són agents alquilantes més potents, i són populars en la síntesis de composts organometálicos.

Referències

  1. ↑ Grignard Reagents: New Developments H. G. Richey (Editor) ISBN 0-471-99908-3
  2. ↑ J. March Advanced Organic Chemistry 3rd Ed. ISBN 0-471-85472-7