Diseleniuro de carbono
El diseleniuro de carbono és un compost inorgànic la fòrmula química del qual és CSe2. És un líquit aceitoso de color groc anaranjado i olor acre. És l'anàlec selénico del disulfuro de carbono (CS2) i del diòxit de carbono (CO2). Este compost sensible a la llum és insoluble en aigua i soluble en dissolvents orgànics.
Síntesis, estructura i reaccions
[editar | editar còdic]El diseleniuro de carbono és una molècula llineal en simetria D∞h. Es produïx fent reaccionar pols de seleni en vapor de diclorometano prop de 550 °C.[1]
2 Es + CH2Cl2 → CSe2 + 2 HCl
Va ser descrit per primera volta per Grimm i Metzger, que ho varen preparar tractant seleniuro d'hidrogen en tetracloruro de carbono en un tubo calent.[2]
De la mateixa manera que el disulfuro de carbono, el diseleniuro de carbono polimeriza a alta pressió. Es creu que l'estructura del polímero és una estructura cap a cap en una columna vertebral en forma de [-C(=Es)-Es-]n.[3]El polímero és un semiconductor en una conductivitat a temperatura ambiente de 50 S/cm.
Ademés, el diseleniuro de carbono és un precursor dels tetraselenafulvalenos,[4] l'anàlec de seleni del tetratiafulvaleno, que pot utilisar-se posteriorment per a sintetisar conductors orgànics i superconductores orgànics.
El diseleniuro de carbono reacciona en amina secundàries per a donar dialquildiselenocarbamatos:[1]
2 (CH3CH2)2NH + CSe2 → [(CH3CH2)2NH+2]((CH3CH2)2N−CSe−2)
Seguritat
[editar | editar còdic]El diseleniuro de carbono té una elevada pressió de vapor. Té una toxicitat moderada i presenta un risc d'inhalació. Pot ser perillós pel seu fàcil transporte per membrana. Es descompon llentament en almagasenament (aproximadament un 1% al més a -30 °C). Quan s'obté comercialment, el seu cost és elevat.[5]
El diseleniuro de carbono pur destilat té una olor molt similar al del disulfuro de carbono, pero mesclat en l'aire crea olors extremadament ofensives (corresponents a nous productes de reacció altament tòxics).[6][7]La seua olor va obligar a evacuar un poble propenc quan es va sintetisar per primera volta en 1936.[1]Per la seua olor, s'han desenrollat vies sintètiques per a evitar el seu us.[8]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 1,2 (1982) «2. Diselenocarbamates from Carbon Diselenide», Fackler, J. P. Jr. (ed.). Inorganic Syntheses (vol. 21), pp. 6–11. doi:10.1002/9780470132524.ch2. ISBN 978-0-470-13252-4.
- ↑ “Über Darstellung und Eigenschaften dones Selenkohlenstoffs” (1936). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series) 69 (6): 1356–1364. doi:.
- ↑ “Poly(Carbon Disulfide), Poly(Carbon Diselenide), and Polythiocyanogen” (2005). Inorganic Polymers 21. doi:.
- ↑ “Structure control in organic metals. Synthesis of tetraselenofulvalene and its charge transfer salt with tetracyano-p-quinodimethane” (1974). Journal of the American Chemical Society 96 (23): 7376–7378. doi:. PMID 4814748.
- ↑ «Carbon Diselenide CSe2». Cse2.com. Consultat el 2012-04-04.
- ↑ Wolfgang H. H. Gunther. Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology. «carbon diselenide has by far the worst odor this author has experienced in his lifetime of working with selenium compounds»
- ↑ «Things I Won't Work With: Carbon Diselenide». In the Pipeline. Science. Archivat des d'el original, el 2015-09-23.
- ↑ US patent 4462938, Wudl, F., "Process for producing chalcogen containing compounds", issued 1984-07-31, assigned to AT&T Bell Laboratories.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Diseleniuro de carbono» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.