Conrotatorio i disrotatorio

Una reacció electrocíclica pot ser classificada ya siga com conrotatoria o com disrotatoria segons la forma en que es produïxca la rotació de cada extrem de la molècula. En el modo conrotatorio, abdós orbitales atòmics dels grups terminals giren en la mateixa direcció (ya siga que abdós giren en sentit horari o antihorario). En el modo disrotatorio, els orbitales atòmics dels grups terminals giren en direccions opostes (un dels orbitales atòmics gira en sentit horari, mentres que l'atre ho fa en el sentit antihorario). La geometria cis/trans del producte final es troba directament decidida per les diferències entre la conrotación o la disrotación.

Mecanisme

Es pot determinar si una reacció en particular és conrotatoria o disrotatoria examinant els orbitales moleculars de cada molècula i seguint una série de regles. Solament es requerixen dos fragments d'informació per a determinar una conrotación o una disrotación: quants electrons es troben en el sistema pi i si la reacció es troba induïda per calor o per llum. Este conjunt de regles també pot derivar-se de l'anàlisis de orbitales moleculars per a la predicció de reaccions estereoquímicas o electrocíclicas.

Sistema	Tèrmica	Fotoquímica
"4n" electrons	Conrotatoria	Disrotatoria
"4n + 2" electrons	Disrotatoria	Conrotatoria

Eixemple d'una reacció fotoquímica

L'anàlisis d'una reacció electrocíclica fotoquímica involucra l'anàlisis HOMO, LUMO i diagrames de correlació.

Un electró és promogut a LUMO canviant al orbital molecular fronteriç involucrat en la reacció.