Clorur de bencenosulfonilo
El clorur de bencenosulfonilo és un compost organosulfurado en la fòrmula C6H5SO2Cl. És un líquit viscós, d'aspecte aceitoso, incoloro i soluble en dissolvents orgànics. Reacciona en composts que contenen enllaços reactius amino, -NH; és dir en amina primàries i secundàries, per a donar sulfonamidas. La reacció és diferent segons que l'amina siga primària o secundària, lo que constituïx la base del ensaig de Hinsberg per a la diferenciació de les amina. [1] També reacciona, en mig bàsic, en composts orgànics que contenen el grup hidroxilo, -OH (alcohols i fenol), per a donar els corresponents éster sulfónicos.[2] Esta reactivitat del clorur de bencenosulfonilo fa que s'utilise principalment en la síntesis de sulfonamidas i éster de sulfonato a partir d'amina i alcohols, respectivament. El compost està estretament relacionat en el clorur de toluenosulfonilo, que és el que s'utilisa a sovint, perque és un sòlit a temperatura ambiente i més fàcil de manipular.
El compost es prepara per mig de la cloración del àcit bencenosulfónico o les seues sals en oxicloruro de fòsfor [3] o, en menor freqüència, per mig d'una reacció entre benceno i àcit clorosulfúrico .
La prova de Hinsberg per a amina implica la seua reacció en clorur de bencenosulfonilo. [4]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Allinger, Norman L. i atres (1973). «Cap. 21. Reaccions dels composts orgànics del nitrogen.», Química orgànica, Barcelona: Reverté, pp. 809-810.
- ↑ Allinger, Norman L. i atres (1975). «Cap. 18.5. Conversió d'alcohols en éster», Química Orgànica, Reverté, pp. 631-632.
- ↑ Roger Adams, C. S. Marvel, H. T. Clarke, G. S. Babcock, and T. F. Murray "Benzenesulfonyl chloride" Org. Synth. 1921, vol. 1, p. 21. doi:10.15227/orgsyn.001.0021
- ↑ Ralph L. Shriner, Christine K. F. Hermann, Terence C. Morrill, David Y. Curtin, Reynold C. Fuson "The Systematic Identification of Organic Compounds", 8th Edition, 2003, Wiley. ISBN 978-0-471-21503-5
- Este artícul conté una traducció derivada de «Cloruro de bencenosulfonilo» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.