Anar al contingut

Cianoformo

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

El cianoformo és un compost orgànic en la fòrmula química Plantilla:Chem2 i té una geometria molecular tetraèdrica. És un derivat del metà en el que tres dels seus hidrogen han segut substituïts per grups -ciano, és considerat un pseudohalómetano. El cianoformo és un àcit fort i en un pKa = −5.1 en aigua i 5.1 en acetonitrilo. Solament és estable per baix dels -40ºc. És el derivat trinitrilo del àcit metanotricarboxílico.

Història

[editar | editar còdic]

Encara que les seues sals es coneixen des de fa molt temps, el compost aïllat de cianoformo té una llarga història i no es va aïllar com a tal fins a 2015.

El primer intent registrat d'aïllar el cianoformo va ser realisat en 1896 pel químic Hermann Schmidtmann, qui va intentar produir cianoformo mesclant tricianometanuro de sodi i àcit sulfúric sense èxit.

L'equip d'Andrea Kornath de l'Universitat Ludwig Maximilian de Munich (Alemània, 2015) va poder finalment aïllar el compost a temperatures de -50 °C. Kornath i els seus colegues ho varen fer en floruro d'hidrogen en lloc d'àcit sulfúric, per mig d'una reacció senzilla de tricianometanuro de calcio en fluorur d'hidrogen anhidro. Varen obtindre un líquit incoloro i per mig de RNM, varen descobrir que la molècula resultant coincidia perfectament en l'estructura del cianoformo, encara que no es va poder separar del subproducte dibifluoruro de calcio Ca(HF2)2 i el seu tautómero. [1]

Síntesis

[editar | editar còdic]

Referències

[editar | editar còdic]
  1. «Tricyanomethane Synthesized» (en en-us). ChemistryViews. Consultat el 2024-10-05.