Bialafos
El bialafos o bilanafos (L-alanil-L-alanil-fosfinotricina) és un fosfinato tripéptido natural que consistix en unió de dos aminoàcits alanina i glufosinato. El bialafos és un herbicida natural que es va aïllar de dos Streptomyces diferents que viuen en el sol (Streptomyces hygroscopicus[1] i Streptomyces viridochromogenes[2]). El bialafos té propietats herbicida que es remonten al grup de fosfinotricina biològicament actiu. El bialafos és una protoxina i, com a tal, tòxica no és. Quan és metabolizado per la planta, es llibera l'anàlec del àcit glutámico, el glufosinato, que inhibix la glutamina sintetasa. Açò dona com resultat l'acumulació d'amoni i l'alteració del metabolisme primari.[3]
La fosfinotricina (PT) (comunament coneguda com glufosinato), és un aminoàcit no proteinogénico que es va descobrir com un component del tripéptido PT-Ala-Ala (bialafos). Posteriorment es va trobar en el tripéptido PT-Ala-Leu (fosalacina) de Kitasatosporia phosalacinea i el tetrapéptido PT-Ala-Ala-Ala (trialafos).[4] Com a anàlecs estructurals d'un intermediari catalític de la glutamina sintetasa (GS). El glufosinato inhibix de manera potent esta enzima, pero té poca activitat com a aminoàcit lliure, provablement per una mala absorció. No obstant, els péptidos "cavall de Troya" derivats del glufosinato s'importen fàcilment a les cèlules a on les peptidasas lliberen l'inhibidor actiu. No obstant, la mort de la planta com a resultat de l'inhibició de la GS de la planta ha convertit a estes substàncies com uns herbicida exitosos que es venen típicament com a sal d'amoni.[5][6]
Referències
- ↑ Murakami, Takeshi; Anzai, Hiroyuki; Imai, Satoshi; Satoh, Atsuyuki(1986).«The bialaphos biosynthetic gens of Streptomyces hygroscopicus: Molecular cloning and characterization of the gene cluster».MGG Molecular & General Genetics.205: 42.doi:10.1007/BF02428031.
- ↑ I. Bayer K. H. Gugel K. Hägele H. Hagenmaier S. Jessipow W. A. König H. Zähner(1972).«Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 98. Mitteilung. Phosphinothricin und Phosphinothricyl‐Alanyl‐Alanin».Helv Chim Acta.55(1): 224–239.doi:10.1002/hlca.19720550126.
- ↑ Duke, Stephen O.; Dayan, Franck I.(2011).«Modes of Action of Microbially-Produced Phytotoxins».Toxins (Basel).3: 1038.doi:10.3390/toxins3081038.
- ↑ Kato, H., K. Nagayama, H. Abe, R. Kobayashi, I. Ishihara(1991).«Isolation, Structure and Biological Activity of Trialaphos».Agric. BioI. Chem..55(4): 1133-1134.doi:10.1080/00021369.1991.10870694.
- ↑ Horsman GP, Zechel DL(2017).«Phosphonate biochemistry».Chemical Reviews.117: 5704-5783.doi:chemrev.6b00536 10.1021/acs. chemrev.6b00536.
- ↑ Donn G., Köcher H. (2002). Inhibitors of Glutamine Synthetase, Berlin: Springer, p. 87-101. ISBN 978-3-642-63972-2.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Bialafos» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.