La acilación de Kostanecki és un método utilisat en síntesis orgànica per a formar cromonas o cumarinas per acilación de o-hidroxifenonas en anhídrit de àcit alifáticos.:[1]
El mecanisme consistix en tres reaccions successives:[2][3]
1) El fenol és acilado en l'oxigen en formació d'un intermediari tetraèdric per a formar l'éster corresponent.
2) El grup acilo tautomeriza a la forma enólica, la qual es condensa en la cetona orto per a formar el aducto corresponent, la 4-hidroxidihidrocumarina. L'atra alternativa és que la condensació es porte a terme des del carbono 1 del radical llogue de la fenona cap al carbonilo de l'éster format. Esta opció produïx la 2-hidroxidihidro-4-cromona.
3) El grup hidroxilo format s'elimina per a formar la cromona o la cumarina.
↑S. von Kostanecki, A. Rozycki, Ber. 34, 102 (1901)
↑Mamedov, V. A.; Kalinin, A. A.; Gubaidullin, A. T.; Litvinov, I. A.; Levin, Ya. A.Chemistry of Heterocyclic Compounds 2003, 39, 96.
↑Ellis, G. P., Chromenes, Chromanones, and Chromones from The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Weissberger, A. and Taylor, E. C., eds.; Wiley & Sons: New York, 1977, vol. 31, p.495. (Review).
