Anar al contingut

Transposició de Wessely-Moser

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

La transposició de Wessely-Moser (1930)[1] ha segut una ferramenta important en la elucidación de l'estructura dels flavonoides. Es tracta de la conversió de la 5,7,8-trimetoxiflavona en 5,6,7-trihidroxiflavona en la hidrólisis de grups metóxido. També té el potencial sintètic, per eixemple,:[2]

Archiu:Wessely-MoserRearrangement.png

Esta reacció de transposició es porta a terme en vàries etapes:

  • L'obertura de l'anell per a formar una dicetona (A)
  • La rotació de l'enllaç en la formació d'una fenona que pot tautomerizar un compost similar a la acetilacetona (B)
  • L'interacció i la hidrólisis dels dos grups metóxido que provoca un el tancament d'un nou anell (C).


Referències

[editar | editar còdic]
  1. Wessely F, Moser GHMonatsh. Chem..56(1)
    97–105.doi:10.1007/BF02716040.
  2. Larget R, Lockhart B, Renard P, Largeron MBioorg. Med. Chem. Lett..10(8)
    835–8.doi:10.1016/S0960-894X(00)00110-4.