Transposició de Fritsch-Buttenberg-Wiechell
La transposició de Fritsch-Buttenberg-Wiechell, és una reacció orgànica en a on un 1,1-diaril-2-bromo-alqueno transpone a un 1,2-diaril alquino per reacció en una base forta, per eixemple un alcóxido. És cridada aixina pels químics Paul Ernst Moritz Fritsch (1859–1913), Wilhelm Paul Buttenberg i Heinrich G. Wiechell.
Esta transposició també és possible en grups llogue
Mecanisme de Reacció
[editar | editar còdic]La base forta desprotona l'hidrogen vinílico, el qual immediatament sofrix una eliminació α per a donar un carbeno vinílico. Una migració 1,2-arilo forma el producte desijat, l'1,2-diaril alquino.
Aplicació
[editar | editar còdic]Un estudi va explorar esta reacció per a la síntesis de poliinos nous:[1][2]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ One-Pot Formation and Derivatization of Vaig donar- and Triynes Based on the Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement Thanh Luu, Yasuhiro Morisaki, Nina Cunningham, and Rik R. Tykwinski J. Org. Chem. 2007, 72, 9622-9629 doi:10.1021/jo701810g
- ↑ The metal acetylide intermediate is captured by electrophile methyl iodide. The reaction product is a biomolecule found in for instance Bidens pilosa
- Este artícul conté una traducció derivada de «Transposición de Fritsch-Buttenberg-Wiechell» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.