Anar al contingut

Transposició de Fischer-Hepp

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

La transposició de Fischer-Hepp és una reacció orgànica en a on una N-nitrosoanilina (Una N-fenilnitrosamina) es convertix en una para-nitrosoanilina N-substituïda.[1][2]

Transposició de Fischer-Hepp
Transposició de Fischer-Hepp

Esta reacció va ser descrita per primera volta pel químic alemà Otto Philipp Fischer i per Eduard Hepp (11 de juny de 1851 - 18 de juny de 1917)[3] en 1886, i la seua transcendència radica que el sustituyente nitroso- no és molt viable per a ser introduït directament en posició para d'un anell aromàtic.

La transposició es porta a terme per la reacció de la nitrosamina precursora en àcit clorhídric. El rendiment en general és bo en estes condicions, pero a sovint disminuïx significativament si s'utilisa un àcit diferent. El mecanisme de reacció exacte és desconegut, pero hi ha evidència que sugerix una reacció intramolecular.[4]


Referències

[editar | editar còdic]
  1. O Fischer, I Hepp. Ber Deutsch chem Ges 19 (1886) p2991
  2. M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  3. W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553
  4. *Named Things in Chemical IndustryPlantilla:Dead link