Tiofosgeno
El tiofosgeno és un líquit groc en la fòrmula CSCl2. És una molècula en una geometria trigonal plana. Hi ha dos enllaços reactius C–Cl que permeten que siga utilisada en diverses síntesis orgàniques.
Síntesis de el CSCl2
El CSCl2 es prepara en un procés de dos passos de sulfur de carbono. En el primer pas, el disulfuro de carbono es tracta en clor per a donar clorur de triclorometanosulfenil, CCl3SCl:
- CS2 + 3 Cl2 → CCl3SCl + S2Cl2
La cloració deu controlar-se ya que l'excés de clor convertix el clorur de triclorometanosulfenilo en tetracloruro de carbono. La destilació al vapor separa el clorur de triclorometanosulfenilo, un clorur de sulfenilo poc comú, i hidroliza el monocloruro de sofre. La reducció del clorur de triclorometanosulfenilo produïx tiofosgeno:
- CCl3SCl + M → CSCl2 + MCl2
Normalment, l'estany s'utilisa per a agent reductor M.
Usos de el CSCl2
El CSCl2 s'usa principalment per a preparar composts en la conectivitat CSX2 a on X = OR, NHR. Estes reaccions procedixen a través d'intermediaris tals com el CSClX. Baixe certes condicions, es pot convertir amina primàries en isotiocianatos. El CSCl2 també servix com dienofilo per a donar, despuix de 5-tiaciclohexeno derivats de la reducció.
Referències
- Este artícul conté una traducció derivada de «Tiofosgeno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.