Tetrabutilestaño

El tetrabutilestaño és el compost organoestánnico en la fòrmula molecular Plantilla:Fquim2 o Plantilla:Fquim2, a on Bu és butil Plantilla:Fquim2 A voltes abreviat com TTBT, és un oli incoloro i lipofílico, llaugerament volàtil, inflamable i pràcticament insoluble en aigua. Estable, reacciona no obstant en oxidants forts.

El tetrabutilestaño és un precursor dels composts de tributilestaño i dibutilestaño (substàncies químiques classificades per l'Unió Europea com reprotóxicas i mutagénicas). Per la reacció de redistribució en clorur d'estany (IV) es forma clorur de tributilestaño i clorur de dibutilestaño. Estos composts són materials de partida per a una àmplia gama de composts organoestánnicos utilisats com a estabilisadors per a PVC i com biocidas, fungicidas, conservants de fusta i (històricament) agents antiincrustantes marins.

Obtenció

El tetrabutilestaño es pot obtindre per mig de la reacció de tetracloruro d'estany en clorur de butilmagnesio, N-butil-liti o directament per mig d'una síntesis de Wurtz per reacció en sodi elemental i 1-clorobutano.

$\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{B}\mathrm{u}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{⟶}\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{B}{\mathrm{u}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}\mathrm{u}\mathrm{=}\mathrm{n}\mathrm{-}\mathrm{B}\mathrm{u}\mathrm{t}\mathrm{y}\mathrm{l}$

$\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{B}\mathrm{u}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{⟶}\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{B}{\mathrm{u}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{B}\mathrm{u}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{8}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{⟶}\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{B}{\mathrm{u}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{8}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$