N-butil-liti

El compost químic n-butil-liti (a sovint abreviat n-BuLi o simplement BuLi) és el compost de organolitio més estés. S'usa àmpliament com iniciador de polimerisació en la producció d'elastòmers com el polibutadieno o el SBS. També s'ampra com a base forta en síntesis orgànica i química.

La producció de butil-liti i atres organolitios s'estima en unes 1800 tonellades / any. Per la seua reactivitat al contacte en l'aire, el n-butil-liti es comercialisa o be en solució orgànica, a sovint en hexano, o be en estat sòlit pero baix atmòsfera inerte.

Propietats físic-químiques

Pel caràcter pirofórico del butil-liti i de les seues solucions, la determinació de les seues propietats físic-químiques requerix una gran prudència per a evitar el contacte en l'aire. Reacciona violentament en l'aigua formant hidròxit de liti, fortament corroent:

C₄H₉Li + H₂O → C₄H₁₀ + LiOH

També reacciona en el CO₂ per a donar pentanoato de liti:

C₄H₉Li + CO₂ → C₄H₉CO₂Li

A causa de la forta diferència d'electronegatividad entre els àtoms de carbono (2.55) i liti (0.98), l'enllaç C-Li està fortament polarisat, si ben no aplega a ser iònic. La separació de càrrega no es coneix en precisió pero s'estima a entre 55 i 95 %. Per això en la descripció pràctica d'alguna síntesis orgànica a voltes es nota el compost com a n-Bu^-Li⁺.

Tant en estat sòlit com en solució, el BuLi, de la mateixa manera que molts atres organo-liti, es presenta com un cluster format d'enllaços covalente Li-Li i Li-C. La forma principal és la tetrámera Li₄ que descriu un tetraedre els vèrtiços del qual són àtoms de liti lligats al grup n-butil. Esta estructura en l'estat sòlit explica l'alta solubilidad en solvents apolares d'estos composts. La propietat del liti de coordinar-se en cadenes múltiples d'hidrocarburs, usant els seus orbitales no ocupats, permet al butil-liti coordinar-se en atres donants σ en solució.

Síntesis

La reacció clàssica de síntesis combina el bromur o el clorur de n-butil (abreviats respectivament BuBr o BuCl) en liti metàlic:

2 Li + C₄H₉Br → C₄H₉Li + LiBr

La reacció és catalizada per la presència de sodi com a impurea (1%) en el liti. Els dissolvents utilisats per a la síntesis són principalment el benceno, ciclohexano, hexano i dietiléter. Quan s'utilisa BuBr el producte consistix en una solució homogénea que conté un clúster mixt de BuLi i LiBr. En BuCl s'obté un precipitat de LiCl.