Anar al contingut

Síntesis de pirroles de Barton-Zard

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

La Síntesis de Barton-Zard és un método de síntesis de pirrolés que consistix en una ciclización entre un nitroalqueno i un compost α-isocianocarbonílico en condicions bàsiques.[1]

Mecanisme

[editar | editar còdic]

Consistix en tres passos principals:

  • Adició de Michael entre el enolato del compost α-isocianocarbonílico i el nitroalqueno.
  • Ciclización entre el carbeno del isocianuro i el anion en la posició α position del grup nitro.
  • Eliminació del grup nitro en aromatización posterior.[2]

Referències

[editar | editar còdic]
  1. J. Jack Li, Heterocyclic Chemistry, 2005, 1, 70.
  2. Erro en la cita: L'element <ref> no és vàlit; puix no n'hi ha una referència en text nomenada Li