Síntesis de indoles de Reissert
La síntesis de indoles de Reissert és una série de reaccions químiques dissenyades per a sintetisar un indol o indoles substituïts a partir d'o-nitrotolueno i dietil oxalato. La síntesis rep el seu nom del químic Arnold Reissert.[1][2]
l'etóxido de potassi (KOEt) ha mostrat millors resultats que el etóxido de sodi (NaOEt).[3]
Mecanisme de reacció
[editar | editar còdic]Durant el primer pas de la síntesis, es condensa l'o-nitrotolueno (1)en una molècula de dietil oxalato (2) per a formar un etil o-nitrofenilpiruvato (3). Posteriorment, esta molècula sofrix una ciclación reductiva en reaccionar en zinc i àcit acètic per a formar l'àcit 2-indolcarboxílico (4). Si es desija, pot sofrir una reacció de descarboxilación en calfar-se per a formar un indol no substituït (5).
Variacions
[editar | editar còdic]Modificació de Butin
[editar | editar còdic]En una versió intramolecular de la reacció de Reissert, una obertura d'anell de furano pot proveir el carbonilo necessari per a la ciclación en la formació del indol. En el producte final, es forma una cetona com sustituyente, permetent modificacions posteriors.[4]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.30(1)
- 1030–1053.ISSN 0365-9496.doi:10.1002/cber.189703001200.Consultat el 2022-07-26.
- ↑ «Organic Syntheses Procedure» (en en). www.orgsyn.org. Consultat el 2022-07-26.
- ↑ Journal of the American Chemical Society.67(3)
- 423–430.ISSN 0002-7863.doi:10.1021/ja01219a023.Consultat el 2022-07-26.
- ↑ Tetrahedron Letters.42(10)
- 2031–2033.ISSN 0040-4039.doi:10.1016/S0040-4039(01)00066-1.Consultat el 2022-07-26.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Síntesis de indoles de Reissert» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.