Síntesis de cetones de Blaise

La Síntesis de cetones de Blaise és una reacció orgànica d'un clorur de acilo en un organozinc per a donar com resultat una cetona.^[1]^[2]

The Blaise ketone synthesis

Mecanisme

El mecanisme consistix en la formació del organozinc, el qual ataca el carbonilo del halogenuro de acilo per a formar un intermediari tetraèdric similar al del reactiu de Grignard o als reactius de Gilman. Posteriorment per un mecanisme d'eliminació, s'obté el dihalogenuro de zinc i la cetona. Ya que el zinc és un àcit de Lewis bla, el seu compost organometálico no reacciona en la cetona formada, a diferència del reactiu de Grignard.

The Blaise ketone synthesis

Variacions

Reacció de Blaise-Maire

La Reacció de Blaise-Maire és la reacció de Blaise, amprant en est case clorur d'àcit β-hidroxiacilo per a donar la β-hidroxicetona, la qual és convertida en la cetona α,β-insaturada en presència d'àcit sulfúric.^[3]

AcOCH₂CHRCOCl + R¹ZnCl → AcOCH₂CHRCOR¹ → HOCH₂CHRCOR¹ → H₂C=CRCOR¹

Referències

↑ Blaise, E. E.; Koehler, A. Bull. Soc. Chim. 1910, 7, 215.
↑ Blaise, E. E. Bull. Soc. Chim. 1911, 9, 1.
↑ Blaise, E. E.; Maire, M. Compt. Rend. 1907, 145, 73.

Este artícul conté una traducció derivada de «Síntesis de cetonas de Blaise» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.

[1] Blaise, E. E.; Koehler, A. Bull. Soc. Chim. 1910, 7, 215.

[2] Blaise, E. E. Bull. Soc. Chim. 1911, 9, 1.

[3] Blaise, E. E.; Maire, M. Compt. Rend. 1907, 145, 73.

[1]

[2]

[3]