Síntesis de alenos de Doering-LaFlamme
En química orgànica, la síntesis de alenos de Doering–LaFlamme és un método de síntesis de dienos acumulats (cumulenos) per inserció d'un àtom de carbono.[1] Esta reacció és nomenada en honor als químics William von Eggers Doering i un colaborador, quí ho va reportar prèviament.[2]
Archiu:Doering-LaFlamme Allene Synthesis.svg
El método de síntesis consta de dos etapes: en la primera es fa reaccionar un alqueno en un diclorocarbeno o dibromocarbeno per a formar un dihalociclopropano. En la segona etapa, es fa reaccionar a este intermediari en un metal reductor, com a sodi o magnesi, o en un reactiu de organolitio. Qualsevol dels dos métodos convertix el carbono dihalogenado en una estructura carbenoide o similar a carbenoide. El ciclopropilcarbeno resultant es transpone per a formar el aleno com a producte . La naturalea electrònica del carbeno intermig no es comprén del tot. S'ha estudiat la transposició per mecanismes pericíclicos.[3]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ (2003) «Doering–LaFlamme allene synthesis», Li (ed.). Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms, Springer, p. 119. doi:10.1007/978-3-662-05336-2_92. ISBN 978-3-662-05338-6.
- ↑ (1958).Tetrahedron.2(1–2)
- 75–79.doi:10.1016/0040-4020(58)88025-4.
- ↑ Marvell, Elliot (2012). «Chapter 4: Four-Electron Three-Atom Systems. Section I: The Allene–Cyclopropyl Carbene Electrocyclization», Thermal Electrocyclic Reactions, Elsevier, pp. 67–81. ISBN 9780323150453.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Síntesis de alenos de Doering-LaFlamme» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.