Síntesis de Gabriel
La síntesis de Gabriel és un procediment químic que permet obtindre en bons rendiments aminas primàries a partir halogenuros de llogue (en baix impediment estérico) utilisant ftalimida de potassi.[1] Va ser nomenada aixina en honor al químic alemà Siegmund Gabriel.
Mecanisme de reacció
[editar | editar còdic]A) Formació de la ftalimida de potassi
[editar | editar còdic]La ftalimida en reaccionar en hidròxit de potassi en etanol (reactiu conegut com potasa alcohòlica) produïx la ftalimida de potassi per mig d'una reacció àcit-base.[1]
B) Alquilación de la ftalimida de potassi
[editar | editar còdic]La ftalimida de potassi reacciona en un halogenuro de llogue primari o secundari per mig d'un mecanisme de reacció SN2. La reacció ocorre en un sol pas sense intermediaris de reacció.[1]
C) Hidrólisis o tractament en hidrazina
[editar | editar còdic]La separació de l'amina primària pot ocórrer de diferents formes, l'elecció del método adequat dependrà de les necessitats del protocol experimental:
- 1) hidrólisis bàsica en una base forta com NaOH: En este cas s'obtindran com a productes ftalato de sodi (soluble en aigua) i alquilamina (la seua solubilidad en aigua depén del número de carbono del restant llogue).[1]
- 2) hidrólisis àcida en un àcit fort com HCl: Com a producte de la reacció s'obtindran àcit ftálico (insoluble en aigua) i clorur de alquilamonio (soluble en aigua).
- 3) Tractament en NH2NH2: Els productes de la reacció, en este cas, seran ftalilhidrazina i alquilamina.[2]
Referències
[editar | editar còdic]- Este artícul conté una traducció derivada de «Síntesis de Gabriel» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.