Síntesis de Auwers

La Síntesis de Auwers és un método de síntesis orgànica en el que s'obté un flavonol a partir d'una 2,3-dihidro-3-benzofuranona. Esta reacció va ser reportada per Karl von Auwers en 1908.^[1]^[2]^[3]^[4]

Mecanismes

El primer pas d'este procediment és una condensació aldólica catalizada per àcit entre el benzaldehído i el derivat de la 1-benzofuran-3(2H)-ona, per a donar la chalcona corresponent. La bromación del alqueno de la chalcona procedix en la posterior transposició del bromur veïnal al flavonol en presència de KOH.

Mecanisme

El possible mecanisme de la reacció es mostra a continuació:

Referències

↑ K. v. Auwers et al. Ber. 1908, 41, 4233.
↑ K. v. Auwers et al. Ber. 1915, 48, 85.
↑ K. v. Auwers et al. Ber. 1916, 49, 809.
↑ K. v. Auwers, P. Pohl, Ann. 1914, 405, 243.

Este artícul conté una traducció derivada de «Síntesis de Auwers» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.

[1] K. v. Auwers et al. Ber. 1908, 41, 4233.

[2] K. v. Auwers et al. Ber. 1915, 48, 85.

[3] K. v. Auwers et al. Ber. 1916, 49, 809.

[4] K. v. Auwers, P. Pohl, Ann. 1914, 405, 243.

[1]

[2]

[3]

[4]