Reducció d'Evans–Saksena
La reducció de Saksena-Evans és una reducció diastereoselectiva de β-hidroxicetonas als corresponents anti-dialcoholes, amprant el reactiu triacetoxiborohidruro de tetrametilamonio (Em4NHB(OAc)3). La reacció va ser descrita per primera volta per Anil K. Saksena en 1983 i desenrollada per David A. Evans en 1987.[1][2]
Es creu que la reacció transcorre a través de l'estat de transició de l'anell de 6 membres que es mostra a continuació. El suministrament d'hidrur intramolecular proporcionat per l'agent reductor de bor força a que la reducció procedixca per la cara oposta de el β-alcohol quelante, determinant aixina la diastereoselectividad.
Açò pot contrastar-se en la reducció de Narasaka-Prasad, la qual ampra de manera similar un agent quelante de bor pero experimenta una lliberació d'hidrur intermolecular, favorint el producte syn-diol corresponent.
Des de llavors, la reducció de Saksena-Evans s'ha utilisat en la síntesis de varis productes, en particular les briostatinas.[3][4]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ (1983).Tetrahedron Letters.24(3)
- 273–276.doi:10.1016/S0040-4039(00)81383-0.
- ↑ (1988).Journal of the American Chemical Society.110(11)
- 3560–3578.doi:10.1021/ja00219a035.
- ↑ (1988).Pure Appl. Chem..60(11)
- 1587–1596.doi:10.1351/pac198860111587.Consultat el 2012-12-30.
- ↑ (2011).Synlett.2011(11)
- 1555–1558.doi:10.1055/s-0030-1260784.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reducción de Evans–Saksena» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.