Reacció de desaromatización
Una reacció de desaromatización és una reacció orgànica en la que els reactius són arenos i els productes perden permanentment el seu aromaticidad.[1] S'utilisa en química orgànica sintètica per a la síntesis orgànica de nous blocs de construcció i en la síntesis total.[2] Els tipos de desaromatización de arenos carbocíclicos inclouen hidrogenativa (reducció de Birch), alquilativa, fotoquímica, tèrmica, oxidativa, assistida per metals de transició i enzimàtica.[1] La reacció inversa és l'aromatización.
Hidrogenació
[editar | editar còdic]
El ciclohexano es pot obtindre per mig de l'adició d'hidrogen al benceno. Este procés és catalizado per níquel Raney.[3]
Un atre eixemple d'un método utilisat freqüentment en la síntesis orgànica és la reducció de Birch, en la que un compost aromàtic es reduïx regioselectivamente en la posició 1,4 per mig de reacció en sodi, potassi o liti en amoníac líquit.[4][5]
Fotoquímica
[editar | editar còdic]Eixemples de reaccions fotoquímiques són aquelles entre certs arenos i alquenos que formen aductos de cicloadición [2+2] i [2+4].[1]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 1,2 Pigge, F. C. (2015) Dearomatization Reactions, in Arene Chemistry: Reaction Mechanisms and Methods for Aromatic Compounds (ed J. Mortier), John Wiley & Sons, Inc, Hoboken, NJ. doi:10.1002/9781118754887.ch15
- ↑ Roche, S. P. and Porco, J. A. (2011), Dearomatization Strategies in the Synthesis of Complex Natural Products. Angew. Chem. Int. Ed., 50: 4068–4093. doi:10.1002/anie.201006017
- ↑ Solomons, T.W. Graham; Fryhle, Craig B. (2004). Organic Chemistry (8th Edn.), Wiley International Edition. ISBN 0-471-41799-8
- ↑ Birch, A. J., J. Chem. Soc. 1944, 430-436; Birch, A. J., 1944, J. Chem. Soc., 430; 1945, 809; 1946, 593.
- ↑ A. L. Wilds, A. L.; N. A. Nelson, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5360-5365.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de desaromatización» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.