Reacció de Lehmstedt-Tanasescu
La reacció de Lehmstedt-Tanasescu és un método de síntesis orgànica per a preparar derivats de l'acridona (3) a partir de 2-nitrobenzaldehído (1) i un areno (2) en presència de nitrit de sodi i àcit sulfúric:[1][2][3][4][5]
La reacció deu el seu nom al químic alemà Kurt Lehmstedt i el químic rumà Ioan Tănăsescu.
Mecanisme
[editar | editar còdic]En el primer pas del mecanisme, la molècula de 2-nitrobenzaldehído 4 es protona a l'intermediari 5, seguit per un atac electrofílico al areno. El diarilmetano resultant 6 tanca l'anell per a formar 7 i finalment el compost 8. El tractament àcit en nitrit produïx la N-nitroso acridona 11 per mig dels intermediaris 9 i 10. El grup N-nitroso és remogut pel àcit en el pas final.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ S Yoshida. Design, Synthesis and Characterization of Novell Heterocyclic Polymers (Thesis, McGill University, Montreal (Canadà))
- ↑ Ioan Tănăsescu Bull Soc Chim Fr 41 (1927) p528
- ↑ Kurt Lehmstedt Chem. Ber. 65 (1932) doi:10.1002/cber.19320650531 834
- ↑ Kurt Lehmstedt DE581328 (patent)
- ↑ I Silberg. Rev Roum Chim 10 (1965) 1035
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Lehmstedt-Tanasescu» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.