Anar al contingut

Reacció de Emmert

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

La reacció de Emmert és una reacció en química orgànica que consistix en la substitució electrófila aromàtica entre un anell de piridina i un grup carbonilo per a produir piridinil-dialquilmetanoles, sent empleats alumini o magnesi i clorur de mercuri (II).[1]

Pot ser utilisat com un método indirecte de preparació de alquil- i cicloalquilpiridinas en formar alquenos per deshidratació de l'alcohol. Posteriorment es hidrogena el alqueno en H2 i paladi o platí.[2]

Mentres Emmert va reportar únicament els isòmers 2-piridinilcarbinol, Tilford i colaboradors varen reportar la formació d'isòmers de 4-piridinilcarbinol en un rendiment major als de l'isòmer 2-piridinilmetanol. Este cas ocorre quan s'utilisen fenonas i s'utilisa alumini com a reactiu.[3]


Referències

[editar | editar còdic]
  1. B. Emmert; E. Asendorf(1939).Ber..72
    1188.
  2. H. L. Lochte et al.(1953).J. Am. Chem. Soc..75
    4472.
  3. C. H. Tilford et al.(1948).J. Am. Soc..70
    4001.