Reacció de Bohn–Schmidt
La Reacció de Bohn-Schmidt, és una reacció química que introduïx un grup hidroxi en un sistema d'antraquinona. La antraquinona ya deu tindre a lo manco un grup hidroxi. La reacció va ser descrita per primera volta en 1889 per René Bohn (1862–1922) i en 1891 per Robert Emanuel Schmidt (1864–1938), dos químics industrials alemans.[1] René Bohn és un dels pocs químics industrials que donen nom a una reacció. En 1901, va fer indantrona a partir de 2-aminoantraquinona i aixina va assentar les bases per a un nou grup de colorants.[2]
Mecanisme de la reacció
[editar | editar còdic]El mecanisme de reacció postulat s'explica a continuació per a l'eixemple de 2-hidroxiantraquinona:
l'àcit sulfúric protona el grup ceto de la antraquinona 1. Açò provoca un desplaçament dels electrons cap al ion oxonio en la molècula 2. Este desplaçament permet que l'àcit sulfúric atac al ion carbenio 3 que es forma. L'àcit sulfúric oxida la hidroxiantracenona 5 resultant, que després es protona i la reacció comença de nou. Finalment, s'obtenen polihidroxiantraquinonas en diferent número de grups hidroxi[1]. La reacció es desenrolla millor entre 25 i 50 °C[3] i tarda vàries semanes en completar-se.
La presència d'un catalisador com el seleni o el mercuri accelera la reacció.[1] En agregar àcit bórico, es pot usar àcit sulfúric en lloc d'àcit sulfúric fumante. Si s'usa àcit bórico, té un efecte regulador a mida que es produïx la formació de éster, lo que evita una major oxidació.[1]
Economia atòmica
[editar | editar còdic]La reacció és ideal per a la producció general de antraquinonas multihidroxiladas per la bona economia atòmica. l'àcit sulfúric es pot reutilisar, ya que se separa al final. Per lo tant, la reacció s'usa en molts processos de producció de colorants.[4] L'única desventaja és que en cas que s'utilise àcit bórico, es produïx l'esterificació, que després deu ser revertida (hidrolizada).
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Zerong Wang (2009). Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, pp. 459–460. ISBN 9780471704508.
- ↑ “Meilensteine der Chemie 2012” (2012). Nachrichten aus der Chemie 60: 11–21. doi:.
- ↑ “Zur Kenntnis der Bohn-Schmidt'schen Reaktion in der Benzolreihe und über die Bestimmung dones Stickstoffs nach Kjeldahl in Nitroverbindungen” (1913). Monatshefte für Chemie 34 (10): 1957–1964. doi:.
- ↑ “The Chemistry of Anthraquinone” (1929). Chemical Reviews 6: 157–174. doi:..
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Bohn–Schmidt» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.