Reacció de Bamford-Stevens
La reacció de Bamford-Stevens és una reacció orgànica que consistix en el tractament de tosilhidrazonas en bases fortes per a donar alquenos com a producte.[1][2][3] Va ser descrita pel químic anglés William Randall Bamford i el químic escocés Thomas Stevens (1900-2000). En l'us d'un solvent aprótico s'obté predominantment el alqueno Z, mentres que els solvents próticos produïxen una mescla de alquenos I- i Z.
El tractament de tosilhidrazonas en alqullitios és denominada com Reacció de Shapiro.
Mecanisme
editarEl primer pas és la formació del diazo compost 3.[4]
En solvents próticos, el diazocompuesto 3 es descompon al ion carbenio 5.
En solvents apróticos, el diazo compost 3 es descompon al carbeno 7.
Referències
editar- ↑ (1952).«924. The decomposition of toluene-p-sulphonylhydrazones by alkali».Journal of the Chemical Society (Resumed).
- 4735.doi:10.1039/JR9520004735.
- ↑ Shapiro, R. H. (març de 1976). «Alkenes from Tosylhydrazones», Organic Reactions, Nova York: Wiley, pp. 405–507. ISBN 0-471-19624-X.
- ↑ (1983).«Recent applications of the Shapiro reaction».Accounts of Chemical Research.16(2)
- 55.doi:10.1021/ar00086a004.
- ↑ «Tosylhydrazone salt pyrolises: phenyldiazomethanes».Organic Syntheses.64
- 207. (also in the Collective Volume (1990) 7:438 (PDF))
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Bamford-Stevens» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.