Anar al contingut

Oxidació de Fleming-Tamao

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

La oxidació de Fleming-Tamao és una reacció orgànica que consistix en l'oxidació de alquilsilanos en alcohols en presència de peròxit. Els grups d'investigació de Fleming i Tamao varen desenrollar procediments per a esta reacció de forma independent.[1] És útil des del punt de vista pràctic, ya que permet obtindre alcohols reactius a partir de silanos més resistents a moltes reaccions abans del removiment estereoespecífica. Les reaccions d'abdós grups d'investigació són a sovint agrupades, ya que compartixen mecanismes similars i realisen la mateixa transformació, no hi ha diferències significatives entre abdós opcions i en freqüència s'ha decidit per provar simultàneament en abdós. Un eixemple d'açò es mostra en una síntesis de dos ciclitolés diferents, cada u en una síntesis amprant algun dels dos métodos.[2] La reacció Fleming ha segut revisat recentment.

L'oxidació de Fleming ha segut recentment revisada[3]

Archiu:Fleming-Tamao.gif

Un desenroll recent ha estés esta metodologia als sistemes d'aromàtics, lo que permet que fenol substituïts siguen sintetisats d'una manera facilitada a través de l'oxidació del arilsilano.[4] Una característica notable d'esta reacció és l'us de cantitats catalítiques d'una font de fluorur per a conseguir l'oxidació desijada.


Referències

[editar | editar còdic]
  1. "Oxidative cleavage of the silicon-carbon bond: Development, mechanism, scope, and limitations" by Tamao, K. in "Advances in Silicon Chemistry" (1996), 3, 1-62 CODEN: ADSDEO; ISSN 1059-4256.
  2. Rémy Angelaud, Yannick Landais Tetrahedron Letters Volume 38, Issue 51, 22 December 1997, Pages 8841-8844 doi:10.1016/S0040-4039(97)10388-4
  3. Ian Fleming, Rolf Henning, David C. Parker, Howard E. Plaut and Philip E. J. Sanderson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 317 - 337 doi:10.1039/P19950000317
  4. Sonia Bracegirdle, Edward A. Anderson, Chem. Comm. doi:10.1039/b924135c