Oripavina
L'oripavina és un opiáceo i el principal metabòlit de la tebaína. És el compost d'orige del que es deriven una série d'opioides semisintéticos, que inclou els composts etorfina i buprenorfina. Encara que la seua potència analgésica és comparable a la morfina, no s'usa clínicament per la seua greu toxicitat i baix índex terapèutic. Pel seu us en la fabricació d'opioides fortes, la oripavina és una substància controlada en algunes jurisdiccions.
Propietats farmacològiques
Les oripavina posseïx una potència analgésica comparable a la morfina; no obstant, no és clínicament útil per una toxicitat greu i un baix índex terapèutic. Tant en rates com en rates, les dosis tòxiques varen causar convulsions tònic-clónicas seguides de mort, similar a la tebaína.[1] La oripavina té un potencial de dependència que és significativament major que el de la tebaína pero llaugerament menor que el de la morfina.[2]
Derivats puenteados
De major rellevància són les propietats dels orvinoles, una gran família de derivats semisintéticos clàssics de la oripavina sintetisats per la reacció Diels-Alder de la tebaína en un dienófilo adequat, seguit de desmetilación en 3-O al corresponent oripavine en pont. Estos composts varen ser desenrollats pel grup liderat per KW Bentley en la década de 1960, i estos composts de Bentley representen la primera série d'agonistas μ-opioides "super-potents", en alguns composts en la série que són més de 10,000 voltes la potència de la morfina com un analgésico.[3][4][5] El compost original d'oripavina en pont simple 6,14-endoetenotetrahidrooripavina ya és 40 voltes més potent que la morfina,[6] pero agregar un sustituyente d'alcohol terciario ramificat en la posició C7 dona com resultat una àmplia gama de composts altament potents.[7]
| Nom de la droga | R | Potència analgésica (Morfina = 1) |
|---|---|---|
| isobutil | 10 | |
| fenil | 34 | |
| n-hexil | 58 | |
| metil | 63 | |
| ciclopentil | 70 | |
| 7-PET | fenetil | 300 |
| etil | 330 | |
| Etorfina | n-propil | 3200 |
| ciclohexil | 3400 | |
| n-pentil | 4500 | |
| n-butil | 5200 | |
| isopentil | 9200 |
Referències
- ↑ Yeh, SY(decembre de 1981).«Analgesic activity and toxicity of oripavine and phi-dihydrothebaine in the mouse and rat».Archives Internationals de Pharmacodynamie et de Thérapie.254(2): 223–40.
- ↑ Pierre, Chanoit(1981).«Dependence potential of oripavine».Bulletin on Narcotics.33(3): 29–35.Consultat el 5 d'octubre de 2007.
- ↑ (1965).«Compounds Possessing Morphine-Antagonizing or Powerful Analgesic Properties».Nature.206(4979): 102–3.doi:10.1038/206102a0.
- ↑ (1967).«Novell analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. II. Alcohols derived from 6,14-endo-etheno- and 6,14-endo-ethanotetrahydrothebaine».Journal of the American Chemical Society.89(13): 3273–80.doi:10.1021/ja00989a031.
- ↑ (1967).«Novell analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. IV. Acid-catalyzed rearrangements of alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine séries».Journal of the American Chemical Society.89(13): 3293–303.doi:10.1021/ja00989a033.
- ↑ (1971).«Narcotic analgesics and antagonists».Annual Review of Pharmacology.11: 241–70.doi:pa.11.040171.001325 10.1146/annurev. pa.11.040171.001325.
- ↑ (1967).«Novell analgesics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. 3. Alcohols of the 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine séries and derived analogs of N-allylnormorphine and -norcodeine».Journal of the American Chemical Society.89(13): 3281–92.doi:10.1021/ja00989a032.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Oripavina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.