Anar al contingut

Metiocarb

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

El metiocarb és un pesticida carbamato que actua com inhibidor de la acetilcolinesterasa i que es ve utilisant com insecticida,[1] [2] repelent d'aus,[3] acaricida i molusquicida des de la década de 1960. El metiocarb actua per contacte i per via digestiva en àcars i té efectes neurotóxicos sobre els moluscs. Les llavors tractades en metiocarb també afecten a les aus. Atres noms per al metiocarb són mesurol[4] i mercaptodimetur.

Per la seua toxicitat, l'Unió Europea ha retirat el seu us com a producte fitosanitario a partir de 2020.[5]

Propietats

[editar | editar còdic]

Es descompon per calor intensa en ardir, format gasos i fums tòxics i irritantes d'òxits de sofre incloent diòxit de sofre. Esta substància pot ser perillosa per al mig ambient; deuria prestar-se atenció especial a les aus. Molt tòxica per als organismes aquàtics.[6]

El grup funcional carbamato en metiocarb pot ser escindit per la colinesterasa per a donar lloc al carbamato, que s'unix a la colinesterasa i al fenol.

Síntesis

[editar | editar còdic]
Archiu:Methiocarb Synthesis.png

Bayer sintetisa metiocarb (3) a partir de 4-metiltio-3,5-xilenol (1) i isocianato de metilo (2).[7] El xilenol (1) actua com nucleófilo en esta reacció atacant el carbono parcialment carregat positivament en el isocianato (2).


Referències

[editar | editar còdic]
  1. «Interactive MoA Classification». IRAC (Insecticide Resistance Action Committee). Consultat el 2022-02-15.
  2. «Prevention, Pesticides And Toxic Substances: R.E.D. FACTS: Methiocarb». United States Environmental Protection Agency (EPA). EPA. Archivat des d'el original, el 2003-07-26. Consultat el 2013-03-28.
  3. Australian Journal of Experimental Agriculture.19(97)
    247.doi:10.1071/EA9790247.
  4. Food and Chemical Toxicology.47(7)
    1676–1684.doi:10.1016/j.fct.2009.04.018.
  5. «COMMISSION IMPLEMENTING REGULATION (EU) 2019/1606 of 27 September 2019». EUR-Lex. Consultat el 2021-07-08.
  6. «ICSC 1766 - METIOCARB». chemicalsafety.ilo.org. Consultat el 2026-02-25.
  7. Unger, Thomas A. (1996). Pesticide synthesis handbook, Park Ridge, N.J.: Noyes Publications, p. 86. ISBN 978-0-8155-1401-5.