Metiocarb
El metiocarb és un pesticida carbamato que actua com inhibidor de la acetilcolinesterasa i que es ve utilisant com insecticida,[1] [2] repelent d'aus,[3] acaricida i molusquicida des de la década de 1960. El metiocarb actua per contacte i per via digestiva en àcars i té efectes neurotóxicos sobre els moluscs. Les llavors tractades en metiocarb també afecten a les aus. Atres noms per al metiocarb són mesurol[4] i mercaptodimetur.
Per la seua toxicitat, l'Unió Europea ha retirat el seu us com a producte fitosanitario a partir de 2020.[5]
Propietats
Es descompon per calor intensa en ardir, format gasos i fums tòxics i irritantes d'òxits de sofre incloent diòxit de sofre. Esta substància pot ser perillosa per al mig ambient; deuria prestar-se atenció especial a les aus. Molt tòxica per als organismes aquàtics.[6]
El grup funcional carbamato en metiocarb pot ser escindit per la colinesterasa per a donar lloc al carbamato, que s'unix a la colinesterasa i al fenol.
Síntesis
Bayer sintetisa metiocarb (3) a partir de 4-metiltio-3,5-xilenol (1) i isocianato de metilo (2).[7] El xilenol (1) actua com nucleófilo en esta reacció atacant el carbono parcialment carregat positivament en el isocianato (2).
Referències
- ↑ «Interactive MoA Classification». IRAC (Insecticide Resistance Action Committee) (2021-11-15). Consultat el 2022-02-15.
- ↑ «Prevention, Pesticides And Toxic Substances: R.E.D. FACTS: Methiocarb». United States Environmental Protection Agency (EPA). EPA. Archivat des de l'original, el 2003-07-26. Consultat el 2013-03-28.
- ↑ Bailey, PT; Smith, G(1979-01-01).«Methiocarb as a bird repellent on wine grapes».Australian Journal of Experimental Agriculture.19(97): 247.doi:10.1071/EA9790247.
- ↑ Ozden, Sibel; Catalgol, Betul; Gezginci-Oktayoglu, Selda; Ardixca-Pirincci, Pelin(2009-06-30).«Methiocarb-induced oxidative damage following subacute exposure and the protective effects of vitamin I and taurine in rats».Food and Chemical Toxicology.47(7): 1676–1684.doi:10.1016/j.fct.2009.04.018.
- ↑ «COMMISSION IMPLEMENTING REGULATION (EU) 2019/1606 of 27 September 2019». EUR-Lex (2019-09-30). Consultat el 2021-07-08.
- ↑ «ICSC 1766 - METIOCARB». chemicalsafety.ilo.org. Consultat el 2026-02-25.
- ↑ Unger, Thomas A. (1996). Pesticide synthesis handbook, Park Ridge, N.J.: Noyes Publications, p. 86. ISBN 978-0-8155-1401-5.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Metiocarb» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.