Isoflavonoide

Erro al crear miniatura:

Isoflavonoide

Els isoflavonoides són una classe de flavonoides (metabòlits secundaris de les plantes, que se sintetisen en principi, per mig de la cridada "via biosintética dels flavonoides") trobats en les leguminosas i només en poques no leguminosas. Estan implicats en els mecanismes de defensa de la planta davant l'herbivorisme, i també funcionen com a senyals químiques en la fixació de nitrogen.

En desviar-se de la via biosintética dels flavonoides, un anell bencénico migra de la posició 2 a la posició 3 de l'anell central, per lo que l'esquelet canvia a un de 3-fenilcromen-4-ona, que és l'esquelet base dels isoflavonoides.

Erro al crear miniatura: Estructura química de la 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4-benzopirona), estructura base dels flavonoides

Erro al crear miniatura: Estructura química de la 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4-benzopirona), estructura base dels isoflavonoides.

El grup comprén a més de 230 estructures, i els dos més coneguts són la genisteína i la daidzeína.

Funcions

Els isoflavonoides tenen variades funcions en els llegums. Alguns, com els rotenoides, posseïxen una forta acció insecticida, uns atres tenen efectes antiestrogénicos. Per eixemple, les ovelles que pastan en trébols rics en isoflavonoides solen tornar-se infértiles. El sistema d'anells dels isoflavonoides té una estructura que guarda similituts en la dels esteroides, lo que permet a estes substàncies unir-se a receptors d'estrògens. Els isoflavonoides poden també ser responsables dels beneficis anticancerígenos del menjar preparat en soja.

En la década del 2000 els isoflavonoides s'han tornat coneguts pel seu paper com "fitoalexinas", composts antimicrobianos sintetisats pels llegums en resposta a l'infecció per bactèries i fongos, que ajuden a llimitar la difusió del patógeno invasor.

Referències

• Taiz, Lincoln i Eduardo Zeiger. (2006) Secondary Metabolites and Plant Defense". En: Plant Physiology, Fourth Edition. Sinauer Associates, Inc. Capítul 13.