Hidrocarbur halogenado

Hidrocarburs que contenen algun hidrogen de la molècula substituït per algun àtom del grup dels halógenos (flúor, clor, bromo o yodo). Dins d'esta classificació s'inclouen tant els hidrocarburs alifáticos o aromàtics, com el benceno i els seus derivats.

Generalment estos composts s'obtenen a partir dels corresponents alcanos, per mig de reaccions com la substitució electrófila aromàtica en el cas dels hidrocarburs aromàtics i les reaccions de halogenación radicalaria en el cas dels hidrocarburs alifáticos. Sobre la facilitat de síntesis, els fluoroalcanos se sintetisen de manera radicalaria de forma molt exotèrmica, casi explosiva, disminuint la reactivitat conforme baixem en el grup (clor, bromo i yodo) fins a aplegar al yodo a on la reacció és endotèrmica. Les millors halogenaciones es fan en clor i bromo.

Químicament, la halogenación d'un alcano redunda en una disminució de la reactivitat de la molècula en formar-se un enllaç més estable que en el cas de el C-H i que ademés impedix l'oxidació del carbono (tenim l'eixemple extrem dels CFC's, que són molt estables front a l'oxigen i a atres reactius que usualment reaccionarien en els alcanos).

Físicament, l'adició d'àtoms molt electronegativos i més pesats que l'hidrogen a un alcano provoca un aument de la massa molecular i l'increment de les forces de Van der Waals entre molècules, lo que té com a conseqüència que estos composts apareguen com a líquits abans que els seus homòlecs hidrogenados. Açò ha segut utilisat en clorofluorocarburs en sistemes de refrigeració, per la seua estabilitat química i les seues elevades entalpies de vaporisació.etc

Alguns eixemples d'ells són els següents: CH3-CH2-CH2-Cl 1-cloropropano