Fenilacetilé
El fenilacetilé és un hidrocarbur alquino que conté un grup fenilo. Existix com un líquit incoloro i viscós. En investigació, a voltes s'usa com un anàlec de l'acetilé; en ser líquit, és més fàcil de manejar que el acetilé que és gaseós.
Preparació
En el laboratori, el fenilacetileno es pot preparar per mig de l'eliminació del bromur d'hidrogen del dibromur de estireno usant amida de sodi en amoníac:[1]
També es pot preparar per mig de l'eliminació del bromur d'hidrogen del bromoestireno usant hidròxit de potassi fos.[2]
Reaccions
El fenilacetileno és un acetilé terminal prototípico, que experimenta moltes reaccions esperades d'eixe grup funcional. Se somet a semihidrogenación sobre catalisador Lindlar per a donar estireno. En presència de sales bàsiques i de coure (II), se somet a un acoplament oxidativo per a donar difenilbutadieno.[3] En presència de catalisadors metàlics, sofrix oligomerisació, trimerisació i inclús polimerisació.[4][5]
En presència de reactius d'or o mercuri, el fenilacetileno es hidrata per a donar acetofenona:
- PhC2H + H2O → PhC(O)CH3
Referències
- ↑ Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell (1950). "Phenylacetylene}". Organic Syntheses 30: 72. DOI:10.15227/orgsyn.030.0072.
- ↑ John C. Hessler (1922). "Phenylacetylene}". Organic Syntheses 2: 67. DOI:10.15227/orgsyn.002.0067.
- ↑ Campbell, I. D.; Eglinton, G.(1965).«Diphenyldiacetylene».Organic Syntheses.45: 39.doi:10.15227/orgsyn.045.0039.
- ↑ (2005).«A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes».Chemical Communications.2005(11): 1474–1475.doi:10.1039/b417832g.
- ↑ (2003).«Oligomerization and Polymerization of Alkynes Catalyzed by Rhodium(I) Pyrazolate Complexes».Journal of Molecular Catalysis A: Chemical.204–205: 333–340.doi:10.1016/S1381-1169(03)00315-7.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Fenilacetileno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.