Estereoselectivitat
En química, la estereoselectivitat és la formació preferent d'un estereoisómero sobre tots els possibles. Pot ser parcial, a on la formació d'un estereoisómero està favorida sobre el restant, o pot ser total, quan només es forma un estereoisómero dels possibles. Es parla de diastereoselectividad quan els estereoisómeros són diastereómeros i de enantioselectividad quan són enantiómeros.
La diastereoselectividad o enantioselectividad d'una reacció, quan són dos els possibles estereoisómeros resultants, es quantifica, respectivament, per mig del excés diastereomérico o el excés enantiomérico:
- Excés diastereomérico o enantiomérico (d.i. o i.i.) = (% majoritari) − (% minoritari), expressat en %.
Eixemples
Un eixemple de estereoselectivitat modesta és la deshidrohalogenación del 2-yodobutano, que produïx un 60% de l'isòmer trans-2-buteno, un 20% del cis-2-buteno i un 20 % de l'alqueno terminal 1-buteno.[1] Estos productes són els isòmers geomètrics del buteno i també es classifiquen com diastereómeros, aixina que esta reacció també seria cridada diastereoselectiva:
Un atre eixemple seria en la cicloadición 2+2 en la que es poden produir també diferents productes diastereoisómeros. Concretament en la següent reacció es pot vore que la reacció produïx estereoselectivamente en una proporció de 2,3/1 l'isòmer A:[2]
Referències
- ↑ Effects of base strength and size upon in base-promoted elimination reactions. Richard A. Bartsch, Gerald M. Pruss, Bruce A. Bushaw, Karl E. Wiegers J. Am. Chem. Soc.; 1973; 95(10); 3405-3407. doi:10.1021/ja00791a067
- ↑ Becker, D.; Haddad, N.(1986).«About the stereochemistry of intramolecular [2+2] photocycloadditions».Tetrahedron Lett..27(52): 6393.doi:10.1016/S0040-4039(00)87817-X.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Estereoselectividad» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.