Un enllaç d'hidrogen de barrera baixa o LBHB (anglés: Low-Barrier Hydrogen Bond)és un tipo especial d'enllaç d'hidrogen. Este tipo d'enllaç és especialment fort degut a que la distància entre l'acceptor i el donant és especialment curta. En els enllaços d'hidrogen regulars (per eixemple, la llongitut de l'enllaç O-H...O és a lo manco 2,8 Å), el ion hidrogen pertany clarament a un dels heteroátomos. Quan la distància disminuïx a prop de 2,55 Å, el protó és lliure de moure's entre els dos àtoms (d'ahí lo de barrera baixa) i es forma el LBHB. Quan la distància disminuïx encara més (< 2.29 Å), l'enllaç és caracterisat com un enllaç d'hidrogen curt fort o SSHB (anglés: Short-Strong Hydrogen Bond).[1]

Els enllaços d'hidrogen de barrera baixa són especialment rellevants per a la catálisis enzimàtica, perque quan es formen en un estat de transició poden accelerar significativament reaccions que, d'un atre modo, serien molt difícils.[2]

Un enllaç d'hidrogen de baixa energia va ser trobat dins de cert tipo de composts corona mostrat a continuació:[3]

Enllaç d'hidrogen de barrera baixa en un anell aza corona

En este compost, un protó se senta confortablemente entre dos àtoms d'oxigen dels grups carbonilo de les amides, separats per una distància de 2,45 Å. No deuria esperar-se ahí, degut a que l'anell macrocíclico té ya dos unitats d'amoni cuaternario carregades positivament.


Referències

  1. ↑ On the electronic nature of low-barrier hydrogen bonds in enzymatic reactions Birgit Schiøtt, Bo Brummerstedt Iversen, Georg Kent Hellerup Madsen, Finn Krebs Larsen, and Thomas C. Bruice Proc. Natl. Acad. Sci. USA Vol. 95, pp. 12799–12802, October 1998 Article link
  2. ↑ Low-barrier hydrogen bonds and enzymic catalysis WW Cleland and MM Kreevoy Science 24 June 1994: Vol. 264. no. 5167, pp. 1887 - 1890 doi:10.1126/science.8009219
  3. ↑ Encircled Proton Victor W. Day, Md. Alamgir Hossain, Sung Ok Kang, Douglas Powell, Gerald Lushington, and Kristin Bowman-James J. Am. Chem. Soc.; 2007; 129(28) pp 8692 - 8693; (Communication) doi:10.1021/ja0724745