Diaminodinitroetileno
Per al diaminodinitroetileno, es formulen tres estructures isoméricas. Dels possibles isòmers d'1,1-diamino-2,2-dinitroetileno (1), trans-1,2-diamino-1,2-dinitroetileno (2) i cis-1,2-diamino-1,2-dinitroetileno (3) Solament s'ha pogut sintetisar el primer.[1] Segons càlculs químics quàntics els dos isòmers 1,2-diamino-1,2-dinitroetileno poden existir.[2] Pero la síntesis i caracterisació abdós composts està encara pendent.
L'1,1-diamino-2 ,2-dinitroetileno rep també els noms de: FOX-7 i DADE. És un compost d'alt poder explosiu molt insensible. Va ser sintetisat per primera volta en 1998 per l'Institut d'Investigació de Defensa de la FOA (Suècia).[3]
Història
[editar | editar còdic]La síntesis d'1,1-diamino-2,2-dinitroetileno derivats ha segut descrita en 1992. A partir d'1,1-diyodo-2,2-dinitroetileno es pot obtindre a través de la rotació en alquilaminas, les corresponents conexions 1,1-dialquilamino-2,2-dinitroetileno. La reacció en amoníac com el producte de reacció va donar la sal d'amoni de cianodinitrometano i per lo tant no el compost de base 1,1-diamino-2,2-dinitroetileno.[4] La sístesis de l'1,1-diamino-2,2-dinitroethylene (FOX-7) es va informar per primera volta en 1998 d'Institut d'Investigació de Defensa de la FOA.[5] En un rendiment <10%, esta via, a pesar del material barat a partir de 2-metil-imidazol, no és comercialment viable.
Síntesis
[editar | editar còdic]La preparació del diaminodinitroetileno es realisa solament en lots menuts, lo que repercutix en un preu relativament elevat. Una síntesis optimisat en un rendiment> 90% va des de 2,6-dihidroxi-4-metilpirimidina partir de la qual a través d'una nitración en àcit nitrante es convertix en un intermig tetranitro. El producte intermig és llavors hidrolíticamente per al compost diana, dinitromethane i diòxit de carbono dividit.[6] El compost de partida 2,6-dihidroxi-4-metilpirimidina és per la ciclación de hidrocloruro de acetamidina en malonato de dietilo en presència de sodi i etanol.[7]
Una verificació de la conversió és una cromatografía líquida de la separació de les columnes especials possibles de grafit.[8]
El FOX-7 es produïx en Eureco Bofors AB en Suècia. Per la seua producció a chicoteta escala, el cost de FOX-7 és relativament alta. No obstant, la producció es basa en un material comercial de partida i la síntesis no és complicada. El preu, per lo tant, és previsible un descens a mida que aumenta a escala de producció.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ A.J. Bellamy: FOX-7 (1,1-Diamino-2,2-dinitroethene) in Struc. Bond. 125 (2007) 1-33. doi:10.1007/430_2006_054 (Structure & Bonding, Vol. 125: High energy density materials, Ed. T.M. Klapötke. Springer 2007, doi:10.1007/978-3-540-72202-1 ISBN 978-3-540-72201-4)
- ↑ P. Politzer, M.C. Closca, M.E. Grice, J.S. Murray, P. Lane, D. Habibollazadeh: Computational investigation of the structures and relative stabilities of amino/nitro derivatives of ethylene in J. Mol. Struct. 452 (1998) 75–83, doi:10.1016/S0166-1280(98)00136-5.
- ↑ Computational Studies of FOX-7, a New Insensitive Explosive, Dorsett, 2000, accessed Aug 25, 2005
- ↑ K. Baum, S.S. Bigelow, Nguyen Nghi Van, T.G. Archibald, R. Gilardi, J.L. Flippen-Anderson, C. George: Synthesis and reactions of 1,1-diiododinitroethylene in J. Org. Chem. 57 (1992) 235–241, doi:10.1021/jo00027a042.
- ↑ N.V. Latypov, J. Bemm, A. Langlet, U. Wellmar, U. Bemm: Synthesis and reactions of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene in Tetrahedron 54 (1998) 11525–11536, doi:10.1016/S0040-4020(98)00673-5.
- ↑ N.V. Latypov, M. Johansson, E. Holmgren, E.V. Sizova, V.V. Sizov, A.J. Bellamy: On the Synthesis of 1,1-Diamino-2,2-dinitroethene (FOX-7) by Nitration of 4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidine in Org. Process Res. Dev. 11 (2007) 56–59, doi:10.1021/op068010t.
- ↑ M. Anniyappan, M.B. Talawar, G.M. Gore, S. Venugopalan, B.R. Gandhe: Synthesis, characterization and thermolysis of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene (FOX-7) and its salts in J. Hazard. Mat. B137 (2006) 812–819, doi:10.1016/j.jhazmat.2006.03.034.
- ↑ B. Buszewski, M. Michel, S. Cudzilo, Z. Chylek: High performance liquid chromatography of 1,1-diamino-2,2-dinitroethene and some intermediate products of its synthesis in J. Hazard. Mat. 164 (2009) 1051–1058, doi:10.1016/j.jhazmat.2008.09.018.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Diaminodinitroetileno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.